複数の動画を1画面で同時に再生するには、フリーソフト「PluraLmediaPlayer」が便利です。
動画のサムネイルを変更する方法もありますが、適当に「PluraLmediaPlayer」に動画を突っ込んで再生（最大18個の動画を再生）できます。無償版はプロジェクトの保存はできませんが、制限なく再生することはできます。
「PluraLmediaPlayer」⇒ http://0zeromethod.wix.com/zeromethod
「ダウンロード&インストールの手順」
作者様サイトのソフトウェアを選択＞PluraLmediaPlayerのダウンロード＞ダウンロードを選択するとPluralMediaPlayer.zipをダウンロードできますので解凍し中にあるsetup.exeからインストールします。
「使い方」
起動画面です。初期設定では同時に6画面の設定になっています。
ツール＞オプションより縦×横で最大18まで変更できます。
動画を再生させるには好きな場所にドラッグ＆ドロップし読み込ませたあとに再生するだけです。
類似ソフトとして
オープンソースの「ホワイトブラウザ」→ 増えすぎた動画を分かりやすく管理できる「ホワイトブラウザ」の使い方
インストール不要で軽いフリーソフト「HamMultiPlayer」→ 複数の動画を同時再生「HamMultiPlayer」の使い方
などがあります。