通常、Windows10でタスクバーに登録できるものは「実行ファイル」のみなので、画像などのファイルをピン留めしようと思っても、下記のように「ピン留めはできませんよ」と表示されます。
ただし以下の手順をふむことで「画像」「音楽」「動画」「システムの実行ファイル（regedit.exe）」などもピン留めすることができます ※レジストリエディタの場合は少しだけ手順が変わりますが可能です。
以下、手順です。
最初にタスクバーにピン留めしたいファイルのプロパティを開き、拡張子を実行ファイル形式（exe)に変更します。この時に「拡張子を変更すると、ファイルが使えなくなる可能性があります。変更しますか？」と表示されますのが「はい」を選択してください。
拡張子を変更後「タスクバーにピン留めする」を選択します。
タスクバーにピン留めされたことを確認後、ピン留めをしたファイルの拡張子を元に戻します。
続いてタスクバーにピン留めしたファイルの拡張子を、もとの拡張子に戻して作業は終了です（下記画像を参考にしてください）
今までタスクバーにピン留めしたいけど、できなかったファイルがある場合は、これでムリ矢理ピン留めすることができますので試してみてください。
以上です。
