通常、Windows10でタスクバーに登録できるものは「実行ファイル」のみなので、画像などのファイルを「ピン留め」しようと思っても、下記のように「ピン留めはできませんよ」と表示されます。
これをピン留めする手順を書いておきます。
「画像」「音楽」「動画」「システムの実行ファイル（regedit.exe）」も、ピン留めすることができます。※ゴミ箱はショートカットを作成して移動してください（パス：%SystemRoot%\explorer.exe shell:RecycleBinFolder）
以下、手順です
（１）タスクバーにピン留めしたいファイルのプロパティを開き、拡張子を実行ファイル形式（exe)に変更します。このときに「拡張子を変更すると、ファイルが使えなくなる可能性があります。変更しますか？」と表示されますのが「はい」を選択してください。
（２）拡張子を変更後「タスクバーにピン留めする」を選択します。
（３）タスクバーにピン留めされたことを確認後、ピン留めをしたファイルの拡張子を元に戻します。
（４タスクバーにピン留めしたファイルの拡張子を、もとの拡張子に戻して作業は終了です。（下記画像を参考にしてください）
これまでタスクバーにピン留めできなかったファイルがある場合は、これでムリ矢理ピン留めすることができますので試してみてください。